1.酸性條件下不穩(wěn)定：C-6羥基和C-5α上的氫正好處于反式構(gòu)型易發(fā)生消除反應(yīng)，生成無活性橙黃色脫水物。在pH2～6條件下C-4位二甲氨基很易發(fā)生可逆反應(yīng)的差向異構(gòu)化。

  2.堿性條件下不穩(wěn)定：在堿性條件下生成具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。

  3.和金屬離子的反應(yīng)：在近中性條件下能與多種金屬離子形成不溶性螯合物。這不僅給臨床使用制成合適的溶液帶來不便，而且還會(huì)干擾口服時(shí)的血藥濃度。由于四環(huán)素類能合鈣離子形成絡(luò)合物，在體內(nèi)，在體內(nèi)該絡(luò)合物呈黃色沉積在骨骼和牙齒上，對(duì)小兒服用會(huì)發(fā)生牙齒變黃，孕婦服用后其產(chǎn)兒可能發(fā)生牙齒變色、骨骼生長抑制。